Στο φθινόπωρο του 1986, ένα περιστατικό στα γραφεία της NeXT Computer αποκάλυψε τη σφοδρή κόντρα που υπήρχε μεταξύ των Steve Jobs και Bill Gates. Ο Gates, εκείνη την περίοδο ήταν ήδη ανερχόμενο αστέρι της τεχνολογίας, μετά την επιτυχημένη είσοδο της Microsoft στο χρηματιστήριο νωρίτερα εκείνο το έτος. Στο πλαίσιο αυτό, επισκέφθηκε τον Jobs για μια προγραμματισμένη συνάντηση. Ωστόσο, το αφεντικό της Apple, αντί να τον υποδεχθεί αμέσως, τον άφησε να περιμένει για μία ώρα στο λόμπι, παρά το γεγονός ότι δεν φαινόταν απασχολημένος. Το γεγονός αυτό υπογράμμισε την περίπλοκη σχέση των δύο ανδρών και τη διάθεση του Jobs να επιβάλει την εξουσία του.
Βέβαια, αυτό δεν ήταν ένα μεμονωμένο περιστατικό. Η αντιπαλότητα τους είχε ξεκινήσει χρόνια νωρίτερα, όταν η Microsoft ανέπτυξε λογισμικό για τον Macintosh. Ο Jobs θεώρησε “προδοσία” την κυκλοφορία των Windows, βλέποντάς τα ως αντιγραφή του γραφικού περιβάλλοντος του Mac. Οι δυο τους είχαν διαρκείς διαφωνίες, με τον Jobs να κατηγορεί τη Microsoft για έλλειψη δημιουργικότητας και αισθητικής, ενώ ο Gates αναγνώριζε το ταλέντο του Jobs, αν και τον θεωρούσε δύσκολο συνεργάτη.
Παρά τις εντάσεις, η σχέση τους πήρε απρόσμενη τροπή το 1997, όταν η Apple βρισκόταν στα πρόθυρα χρεοκοπίας. Σε μια ιστορική στιγμή, ο Jobs ζήτησε τη βοήθεια του Gates, ο οποίος συμφώνησε να επενδύσει 150 εκατομμύρια δολάρια στην Apple και να συνεχίσει την ανάπτυξη του Microsoft Office για Mac. Η ανακοίνωση έγινε στη Macworld Conference του 1997, όπου ο Gates εμφανίστηκε μέσω δορυφορικής σύνδεσης, αποφεύγοντας τη φυσική παρουσία. Ο Jobs, όμως, τον ευχαρίστησε δημόσια, λέγοντας: «Bill, ευχαριστώ. Ο κόσμος είναι καλύτερος έτσι». Αυτή η συμφιλιωτική στιγμή απαθανατίστηκε στο εξώφυλλο του Time.
Με την πάροδο των ετών, η σχέση τους έγινε πιο φιλική. Στην κοινή τους εμφάνιση στο συνέδριο D5 το 2007, μίλησαν με αμοιβαίο σεβασμό για τη μακροχρόνια αντιπαλότητά τους. Ο Jobs αναγνώρισε ότι η επιτυχία της Apple δεν εξαρτιόταν από την ήττα της Microsoft, δείχνοντας πόσο είχε ωριμάσει η προσέγγισή του. Η ιστορία τους, γεμάτη ανταγωνισμό, συγκρούσεις, αλλά και αμοιβαία εκτίμηση, σημάδεψε την πορεία της τεχνολογίας και επηρέασε καθοριστικά τη διαμόρφωση της σύγχρονης βιομηχανίας υπολογιστών.
